Keine Frage: Lindsay ist sehr attraktiv und anziehend. Das ist wahrscheinlich auch der Grund, wieso sie so viele Beziehungen und One-Night-Stands hatte. Die Liste reicht von Calum Best bis hin zu Aaron Carter und sogar eine weibliche Person zählt zu Lindsay's Errungenschaften: Samantha Ronson. Manchmal werden Lindsay auch Affären mit Männern und Frauen angedichtet. So soll sie zum Beispiel schon mal etwas mit Bruce Willis gehabt haben. Doch wir möchten hier mal nur alle realistischen und wahren Beziehungen von Lindsay vorstellen.

Lindsays erster richtiger Freund, der auch der Presse bekannt war, hieß Aaron Carter - der kleine Bruder von Backstreet Boy, Nic Carter. Lindsay und Aaron galten als DAS Traumpaar. Leider nur für kurze Zeit. Da gab es nämlich noch ein Mädchen, das Aaron nicht abgeneigt war: Hilary Duff. Die Sängerin datete Aaron auch, der sich später dann für Hilary Duff entschied. Lindsay gab in der Presse an, sie hätte sich von Aaron getrennt, als sie erfuhr, dass er sie betrügt. Ob das stimmt, ist bis heute noch nicht geklärt.

2. Wilmer Valderama (2004 - Anfang 2005)

Als Lindsay im Jahr 2004 einen Gastauftritt in der Serie "The 70´s Show" hatte, in der auch Wilmer Valderama mistpielte (siehe Foto), lernten sie sich kennen und verliebten sich ineinander. Die Beziehung hielt fast ein Jahr und war eine Beziehung, die zu den ernsthafteren zählte. Es gibt mehrere Gründe, wieso die Beziehung aber dann scheiterte:

1. Die Beziehung stand zu sehr im Focus der Presse. Dauernd wurden sie von gierigen Paparazzis verfolgt und Freunde des Paares plauderten ständig neue Details aus. Lindsay verarbeitete diese Situation auch in ihrem Song "To Know Your Name", welcher auf ihrem Album "Speak" zu hören ist.
2. Lindsay und Wilmer standen sich im Weg. Beide waren Schauspieler und gerade am Aufsteigen. So hätte es öfter mal Streit gegeben, wer angesagter in Hollywood ist. So meinte es zumindest die Presse.
3. Ashlee Simpson soll Lindsay den Freund ausgespannt haben, was aber nicht sein kann, weil Ashlee in der Show "VIVA Live" Anfang 2006 auf dem Sender VIVA die Gerüchte dementierte. Außerdem gab Ashlee Simpson an, sie hätte noch den Versuch gestartet, die Beziehung von Lindsay und Wilmer zu retten. Leider ohne Erfolg. Gerade als Lindsay und Ashlee sich in der Öffentlichkeit stritten und Lindsay sich mit Ashlees Schwester Jessica ebenfalls verfeindete, veröffentlichte Ashlee Simpon den Song "Boyfriend" mit der vielsagenden Zeile: "I didn't steal your boyfriend". In der selben Show auf VIVA gab Simpson allerdings an, sie meinte jemand anderes.

Wilmer gab später an, Lindsay sei im Bett besser gewesen als Ashlee. "Lindsay war eine Granate im Bett", Ashlee war ihm zu laut. Auf Lindsays Album "Speak" singt Lindsay zweimal über ihre Beziehung zu Wilmer Valderama, zum einen in dem Song "To Know Your Name" und in dem Song "Over" in dem es darum geht, dass Lindsay nicht möchte, dass die Beziehung scheitert. "Over" wurde als Lindsay's zweite Single veröffentlicht.

3. Harry Morton (Juni/Juli - September 2006)

Nach der Beziehung mit Wilmer Valderama wurden Lindsay mehrere Affären angedichtet. Mit Jared Leto soll Lindsay eine kurze Affäre während sie den Film "Chapter 27" drehte, gehabt haben. Außerdem soll sie mit dem Schlagzeuger der Band "McFly", Harry Judd, während des Dreh's zu "Just My Luck", eine kurze Affäre gehabt haben. Es ging auch das Gerücht um, Mc Fly hätten angeblich den Song "Please please, Lindsay please" schrieben, nachdem Harry mit Lindsay einen One Night Stand auf der Toilette hatte.

Im Frühjahr 2006 rächte sich Lindsay an ihrer Freundin/Feindin Paris Hilton: Weil Paris der Schauspielerin Mary-Kate Olsen, der Schwester von Ashley Olsen, ihren Freund Stavros Niarchos ausspannte, übernahm Lindsay das Ruder aller Betrogenen und spannte Paris wieder Niarchos aus. Sie rächte sich damit an Paris, die schon mehrmals die Freunde der anderen ausspannte und sich nebenbei immer wieder über Lindsay lustig machte, wie beispielsweise Ende 2005, als der Milliadär ... vor laufender Kamera in seinem Auto zusammen mit Paris über Lindsay ablästerte, während Paris sich einen ablachte.

Doch nun wieder zurück zum Frühjar 2006: Denn da hatte Lindsay einen neuen Freund am Start und zwar im Juli. Diesmal war es Harry Morton, ein Restaurantbesitzer, der Milliadär, der früher auch mal Drogenabhängig war und dann Lindsay in einem Club begegnete. Gerüchterweise soll Lindsay Harry aber in seinem Restaurant kennengelernt haben. Denn schon im Juni sah man die beiden beim nächtlichen Clubbing. Lindsay blieb mit ihm bis 5 Uhr in der früh - sie waren die letzten die gingen.

Im Juli war es dann soweit: Die beiden gaben ihre Beziehung bekannt. Lindsay ließ sich sogar ein Herz-Tatoo auf das Handgelenk stechen. Im August machten sie Ferien auf den Bahamas und genossen die Zweisamkeit (siehe Fotos). In einem Diamantengeschäft kaufte Harry seiner Freundin sogar einen Ring - die Medien vermuteten natürlich gleich es wäre ein Verlobungsring. Harry begleitete seine Freundin zu mehreren Events, wie zum Beispiel bei den venedischen Festspielen im August, wo Lindsay den Film "Bobby" vorstellte. Anfang September begleitete Harry Morton seine Freundin auch auf die offizielle italienische Premiere von "Bobby". Natürlich gibt es viele Spekulationen darüber, wieso die Beziehung dann Ende September endete. Die wahrscheinlichste: Lindsay war ihrem Freund zu wild. Harry war im Gegensatz zu Lindsay sehr bodenständig, mochte nicht ständig mit neuen Gerüchten und Skandalen seiner Freundin konfrontiert werden. Außerdem hatte er das Partyleben von Lindsay satt. Harry sagte zu Lindsay bei einem Abendessen, dass Schluss ist. Lindsay stand auf und verließ das Lokal weinend und ging zu ihren Freunden. Wie die "InTouch" weiter berichtete konnte es Lindsay gar nicht verstehen und schrie immer wieder: "Wie konnte das nur passieren, so eine scheiße, es lief doch so gut?". Nach der Trennung sah man Lindsay immer wieder mit dem Ex von Paris Hilton, Stavros Niarchos, mit dem Lindsay sich schon im Frühjar 2006 vergnügte. So wunderte es auch niemanden, dass Paris von ihrem Haus aus auf die Straße schrie: "Don´t let the firecoch in the house. "She´s not welcome." Sie meinte Lindsay damit.

4. Calum Best (April - August 2007)

Zwar war Lindsay mit Calum schon mehrere Male vorher gesehen worden, wie zum Beispiel im Winter 2006, doch im April 2007 wurde es amtlich: Lindsay und Calum waren ein Paar. Sie gingen mehrere Male Clubben und zu verschiedenen Veranstaltungen, zu denen Lindsay eingeladon worden wurde. Zum Beispiel bei der "8th Annual Maxim Hot 100 Party" bei der Lindsay auf Platz 1 der heissesten Frauen gewählt wurde (siehe Foto). Auch im Urlaub wurden sie gesehen - und zwar in Malibu, wo sie im Wasser herumspielten und die Zeit zusammen genossen.

Zwar war Lindsay wegen ihren Exzessen sehr oft in Entzugskliniken, aber Calum störte das wenig. Während Lindsay versuchte, ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen, hatte Best nichts besseres zu tun, als sich mit anderen Frauen wie zum Beispiel Prostituierten zu vergnügen. Lindsay bekam davon nichts mit, bis sie es im Juli aus der Presse erfuhr. Das soll auch der Grund gewesen sein, wieso sie sich eine Verfolgungsjagd mit der Mutter ihrer früheren Assistentin gab. Als Lindsay zum dritten Mal in eine Entzugsklinik begab, diesmal die Cirque Lodge in Utah, gab sie auch Calum den Laufpass. Laut Medien liebt er sie zwar immer noch, aber Lindsay ist anscheinend wahrlich über die Beziehung zu Calum hinweg.

5. Riley Giles (September - November 2007)

Lindsay hatte nach der Trennung von Calum Best gegenüber den Medien immer wieder gesagt, wie verletzt sie darüber sei, dass er sie betrogen habe und sie aus ihren Fehlern gelernt hätte. Trotzdem hatte die Presse nichts besseres zu tun, Lohan weiterhin in den Schmutz zu ziehen. So soll sie mit einem Entzugs-Kollegen auf einer Toilette Sex gehabt haben. Nichts desto trotz lernte Lindsay ihren nächsten Freund wirklich in der Entzugsklinik in Utah kennen: Der Glückliche hieß Riley Giles, von Beruf Snowboarder, verheiratet und hat ein Kind. Riley war aus dem gleichen Grund in Utah wie Lindsay: Weil er seine Alkohol- und Drogenprobleme nicht in den Griff bekam, verdonnerte ihn seine Freundin zu einem Entzug. Doch während des Entzugs lernte er Lindsay kennen und verliebte sich in sie. Laut Medienberichten verhemilichte er Lindsay aber, dass er verheiratet ist und ein Kind hat. Das war auch ein Grund, wieso auch diese Beziehung im November 2007 scheiterte. Riley war nicht besser als die anderen und hatte genauso wie sie seine Geheimnisse vor Lindsay. Außerdem passten sie nicht zusammen: Lindsay, die die Aufmerksamkeit braucht und verkörpert, immer unterwegs und auf Schritt und Tritt verfolgt. Riley, Ein Snowboarder, der mit der Aufmerksamkeit nicht viel am Hut hat und nicht wusste wie er mit dem Trubel um seine Person umgehen sollte.

6. Samantha Ronson (Frühjahr 2008 - Anfang April 2009)

Nachdem Lindsay mit Riley Schluss gemacht hatte, wurde sie scheinbar gierig nach Männern. Im Dezember war Lindsay in der italienischen Stadt Capri, wo sie gleich drei Männer datete und heftig mit ihnen flirtete. Jeden Tag hatte Lindsay einen anderen und es wurde von wilden Nächten gesprochen.

Als Lindsay wieder abreiste, war sie aber wieder alleine. Zurück in LA unternahm sie viel mit ihrer Freundin Samantha Ronson, die sie ja schon über drei Jahre kannte. Anscheinend verstanden die beiden sich so gut, dass Lindsay und Samantha Ronson sich näher kamen. Offiziell waren die beiden erst seit Frühjahr 2008 zusammen, doch schon vorher sah man die beiden immer wieder kichernd und kuschelnd zusammen unterwegs. Auch beruflich gaben die beiden ein gutes Paar ab: Lindsay wurde öfters zu großen Events eingeladen, zu der die DJane Samantha dann auch kam und Platten auflag. So waren die beiden im Sommer zusammen bei mehreren Festivals in New York, Las Vegas, Miami und Los Angeles. Einem der ersten Events galt eine Party auf der Yacht von P. Diddy, wo man die beiden zum ersten Mal knutschend sah. Kritiker behaupten, dass diese Beziehung nur ein PR-Gag von Lindsay's Seite war, doch man merkte, dass Lindsay etwas an Sam lag. Im Juni fing auch Lindsay an, bei MySpace zu posten. Sie schrieb öfters über Samantha Ronson. Als Lindsay im Juni/Juli ihren Film "(K)ein bisschen schwanger" drehte, besuchte Sam sie manchmal. Lindsay taten diese Besuche sichtlich gut. Die beiden kicherten und strahlten um die Wette. Auch im September, diesmal am Set von „Ugly Betty“, wurden Lindsay und Sam zusammen gesehen.

Im Oktober flogen die beiden für zwei Tage nach Mexiko und wurden am Strand gesichtet. Kurz darauf waren sie bei mehreren Events in Paris und New York und am 31.12.2008 in Miami - Sam legte wieder Platten auf, Lindsay übernahm die Moderation.
Im neuen Jahr angekommen, gab es mehrere Krisengerüchte der beiden. Medien berichteten von heftigen Streits und Streitigkeiten, die sich Anfang April bewahrheiten. Lindsay war im Chateau Marmont, wo auch Sam war, da sie beide zur Modeshow von Charlotte Ronson, der Schwester von Samantha, eingeladen waren. Als Lindsay jedoch an der Tür klopfte, soll ihr erst niemand geöffnet haben, dann soll sie nur blöd angemacht worden sein und gesehen haben, wie Sam im Badezimmer weinte. AUS VORBEI!

Man glaubte, dass Charlotte Lindsay nicht leiden konnte, wegen ihrer Skandale, was nicht zum Ruf der Marke von Charlotte Ronson passe. Es wurde ebenso behauptet, dass Sam fremd ging und die Beziehung schon lange zum Scheitern verurteilt war.Lindsay wurde das alles zu bunt und ging 23.04.2009, nachdem das Klatschblatt „US Weekly“ Lindsay mit „I’M SO ALONE“ zitierte, in die US-Talkshow „Ellen Degeneres“ und klärte viele Gerüchte auf.

Nach dem Interview hatten die beiden wieder mehr Kontakt und sie wurden wieder öfter zusammen gesehen. Wie Lindsay im Februar 2010 dem britischen Klatschblatt „The Sun“ erklärte, war Samantha Ronson ihre erste und einzige Frauenbeziehung. Sie war überrascht, auch auf Frauen zu stehen

Über Frauen habe ich vorher nie groß nachgedacht, das mit Samantha ist einfach passiert. Das hat mich überrascht. Wenn nicht mit Samantha zusammen gewesen wäre, wäre es als nächstes vielleicht wieder ein Mann gewesen. Sie ist die einzige Frau, die ich je attraktiv fand. Wir lieben uns. Vielleicht kommen wir ja wieder zusammen.”Das klingt doch nach Versöhnung, oder!